A primeira coisa a fazer é colocar uma panela no fogo com água e deixar ferver. A quantidade de água deve ser suficiente para cobrir os tomates.

Enquanto isso faça dois cortes formando um X na base de cada tomate. Veja a foto acima. Não faça um corte profundo, a ideia é cortar a casca somente.

Em uma bowl ou outra panela coloque água bem gelada ou água com gelo.

Mergulhe os tomates na água fervente e deixe-os ali por aproximadamente 30 segundos. A ideia não é cozinhar os tomates, mas sim retirar a casca.

Assim que retirar os tomates da água fervente mergulhe-os na água fria. Isso vai parar o cozimento.

Veja na foto acima como o tomate fica ao sair da água. A casca não parece solta?

Então, agora é só puxar a casca a partir do corte como na foto abaixo que ela sairá todinha. Eu gosto de usar a ponta de uma faca para começar a descascar.
 

Pronto! Agora é só usar a criatividade.