A trajetória política de Olavo Calheiros Filho iniciou-se em 1990, quando foi eleito pelo PRN deputado federal com 29.802 votos, ficando em 7° lugar dentre as nove vagas em disputa. Nessa legislatura votou a favor do impeachment do presidente Fernando Collor.

Olavo Calheiros, foi secretário de Administração do município de Murici em 1983, foi secretário de Viação e Obras Públicas nos Governos de Divaldo Suruagy (1983/1986) e José Tavares(1986/1987). No Governo de Fernando Collor, foi secretário de Agricultura. 

Nas eleições de 1994, Olavo Calheiros foi candidato a reeleição pelo PMDB para deputado federal, obtendo 20.851 votos, porém, não obteve êxito naquele pleito, ficando como primeiro suplente da sua coligação. Com a licença do deputado federal Luiz Dantas, que se afastou para ocupar o cargo de secretário de Estado em Alagoas, assumiu o mandato em 3 de fevereiro de 1995, permanecendo na Câmara Federal até 24 de julho de 1997, quando o deputado Luiz Dantas retornou às atividades parlamentares.

Olavo Calheiros, nas eleições de 1998 foi eleito o deputado federal mais votado naquele pleito. Obteve 82.772 votos. Naquela legislatura posicionou-se a favor da Lei de Responsabilidade Fiscal (LRF) e da prorrogação da Contribuição Provisória sobre Movimentação Financeira (CPMF).

Nas eleições de 2002, Olavo Calheiros foi reeleito deputado federal com 80.405 votos, ficando em 2° lugar dentre as nove vagas em disputa. Nessa legislatura votou a favor da Reforma da Previdência e ausentou-se na sessão que aprovou a Reforma Tributária.

Olavo Calheiros, nas eleições de 2006 foi eleito pela quarta vez pelo PMDB para deputado federal com 91.771 votos, ficando em 2° lugar dentre as nove vagas em disputa. Em 2007, respondeu à processo no Conselho de Ética da Câmara, em função de supostos contratos fraudulentos com construtoras, conforme investigação realizada para a operação Navalha, da Polícia Federal em maio daquele ano. O processo, porém, acabou sendo arquivado por falta de provas, em novembro.

Após as eleições de 2006, Olavo Calheiros não disputou mais ao cargo de deputado federal, foi eleito por três eleições consecutivas pelo PMDB ao cargo de deputado estadual. Na eleição de 2010 com 29.363 votos, ficando em 13° lugar. Na eleição de 2014 com 38.288 votos, ficando em 10° lugar. Na eleição de 2018 com 40.466 votos, ficando em 3° lugar. 

 Olavo Calheiros, apesar de ter conquistado quatro mandatos de deputado federal e três de deputado estadual, nunca foi um parlamentar de destaque. Sua longa trajetória política deve-se principalmente à força política e à estrutura de poder de sua família.